Winter Dance Sim-Date passa-se num cenário típico do último ano do ensino médio, apresentando 5 rapazes muito diferentes disponíveis para encontros.
Neste jogo, você pode: frequentar aulas para ganhar atributos e assim poder trabalhar por dinheiro, comprar presentes para dar ao seu rapaz escolhido durante um encontro, e desfrutar dos vários finais que obterá com cada rapaz.