Skyline é um jogo de quebra-cabeça casual no qual os jogadores devem formar palavras usando um tabuleiro de peças de letras móveis. Os jogadores rearranjam as letras trocando ou permutando as posições de duas peças de letras por vez. O jogo contará com diferentes modos. O primeiro é um modo de curva de desafio ascendente chamado Level Play. Level Play é estruturado com fases nas quais o jogador recebe um conjunto de regras e deve criar um certo número de palavras para aquela fase antes que o tempo se esgote. O Modo Infinito é mais um estilo de jogo tipo 'sandbox' onde o jogador recebe um cronômetro e um tabuleiro constante de peças. O único objetivo é marcar o máximo de pontos possível e tentar impedir que o cronômetro chegue a zero. Skyline oferece profundidade com a introdução de diferentes tipos de peças 'especiais' que possuem efeitos ou regras que adicionam uma reviravolta única à jogabilidade e às decisões do jogador. Isso, juntamente com um sistema de feedback de pontuação que recompensa os jogadores por uma jogabilidade mais eficiente e avançada, ajuda a tornar Skyline um jogo fácil de começar a jogar e um jogo divertido de dominar.